L'investigatore privato Tru Hallihan scommette con gli amici che riuscirà a invitare a cena Caroline Leighton, conduttrice del popolare programma radiofonico Come far funzionare il tuo matrimonio. Tru non avrebbe mai immaginato che una semplice scommessa potesse rivelarsi tanto piacevole. Sì, perché Caroline è una donna sexy, intelligente e dotata di un notevole senso dell'umorismo. Non solo accetta di aiutarlo a spuntarla sui suoi amici, ma ha anche la faccia tosta di...