Dura la vita dello scapolo più sexy di tutta Chicago. Così infatti è stato definito Jason Knight, aitante procuratore distrettuale. Già, perché se prima le donne facevano a gara per strappargli un appuntamento, ora rischiano addirittura di... strappargli i vestiti! Ma quando Jason incontra Heather, conduttrice di un popolare programma radiofonico, si convince che i suoi guai sono finiti. È lei la donna giusta, quella di cui innamorarsi. Fiori d'arancio in vista? No, perché per Heather è soltanto un gioco, o meglio, una scommessa...