Rip Van Winkle vive in un piccolo villaggio ai piedi delle Kaatskill Mountains, lungo il corso del fiume Hudson. Pigro e avverso a qualsiasi lavoro utile, è amato da tutti per il suo carattere gioviale. Un giorno, per sfuggire ai continui rimproveri della moglie, si reca a caccia con il suo fedele cane Wolf: dopo essersi inerpicato su un difficile sentiero incontra alcuni curiosi personaggi, beve dell'ottimo gin e finisce per addormentarsi sotto un grande albero. Quando si sveglia e torna al villaggio sono passati vent'anni. Sua moglie è morta e l'America si è resa indipendente dalla Corona inglese. Rip riprende le sue "sane" abitudini ma tutto è ormai cambiato: la rivoluzione ha infatti aperto la strada all'egemonia di un'etica utilitaristica che in nome del guadagno e dell'attivismo reprime ciò che è abitudinario e con esso i piccoli piaceri della vita. Completa il volume il breve racconto "L'arte di fabbricare libri".