New York, fine anni quaranta. Charlotte Friedman è una ragazza determinata e con le idee chiare, che sogna una carriera nel nuovo, promettente mondo della pubblicità, diversamente da molte sue coetanee che desiderano soltanto una famiglia e dei figli. Quando, dopo aver ricevuto vari rifiuti come dattilografa, scopre di essere finalista al concorso di bellezza per Miss Subways – la campagna pubblicitaria della metropolitana newyorchese – decide di non lasciarsi sfuggire l’occasione: essere ritratta sui cartelloni di Miss Subways, infatti, potrebbe aprirle la strada verso un lavoro nella scintillante Park Avenue. Ma, lungo il cammino verso l’indipendenza, deve scontrarsi con i pregiudizi del padre, che la vorrebbe al suo fianco nel negozio di Brooklyn e sposata come tutte le brave ragazze, e con un’amica, che la costringe a una decisione straziante. Quasi settant’anni dopo, Olivia è una brillante pubblicitaria con poco tempo per la vita privata. La sua agenzia concorre alla gara per la nuova campagna pubblicitaria della metropolitana e Olivia non è disposta a perderla, tantomeno per colpa di qualche collega maschilista. Mentre la scadenza per presentare i progetti si avvicina, si imbatte per caso nella vecchia campagna di Miss Subways, con cui scoprirà di avere in comune molto più di quello che immaginasse.